题目

题型：不详难度：来源：

天然有机产物A是芳香族化合物，其中碳的质量分数是氧质量分数的2倍，完全燃烧后仅得到物质的量之比为2︰1的CO₂和H₂O。A具有极弱的酸性，且能与HI作用得到B，结构分子显示A分子内无相同官能团而B分子内对位有相同官能团，A分子内无氢键而B分子内有氢键。
已知  R–O–R′ +HI→R–O–H + R′–I
(1 )  A的化学式为          
(2) 写出A、B的结构简式（B中标出氢键）           ,           
(3) 与A具有相同官能团的位置异构体有       种（含自身）
与B具有相同官能团的位置异构体有        种（含自身）
(4)  A另有一种异构体C，无酸性，但能与NaOH以1︰3反应。
写出C与NaOH反应的化学方程式                                       。

答案

(1)C₈H₈O₃（2分）
(2)（2分） （2分）
(3)A：10种  B：6种（各2分）
(4)－OCOOCH₃＋3NaOH→－ONa＋Na₂CO₃＋CH₃OH＋H₂O（2分）

解析

设A的分子式为：C_xH_yO_z，由题意知12x：16z=2:1，可推出x：z=8：3；
其燃烧后所得CO₂：H₂O=1：1，则可推出x：y=1：1；
所以A的最简式为：C₈H₈O₃
由题意可知：A分子中存在苯环、酚羟基、醚结构、另还需要有一个双键（不饱和度为5）；
(2)（2分） （2分）
（3）采用定二议一方法，可得出A苯环上的同分异构体为10种，B为6种（注意不要重复）
(4)－OCOOCH₃＋3NaOH→－ONa＋Na₂CO₃＋CH₃OH＋H₂O（2分）