题目

题型：不详难度：来源：

有机物A（C₁₀H₂₀O₂）具有兰花香味．已知：
①B分子中没有支链．
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳．
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体．E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种．
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）B可以发生的反应有______（选填序号）．
①取代反应   ②消去反应    ③加聚反应    ④氧化反应
（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是______、______．
（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：______．
（4）B与E反应生成A的化学反应方程式______
（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO₄溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现．该同学实验失败的原因可能是______（选填序号）
①加入的C过多              ②加入的C太少
③加入CuSO₄溶液的量过多     ④加入CuSO₄溶液的量不够．

答案

D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，由转化关系B连续两次氧化得D，可得B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C₁₀H₂₀O₂，为饱和一元酯，则B、E分子式依次为C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，B无支链，故B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C为CH₃（CH₂）₃CHO，D为CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，含有3个甲基，则E的结构简式为（CH₃）₃CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，
（1）B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，含有-OH，可以发生取代反应，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子，可以发生消去反应，与羟基相连的碳原子上含有H原子，可以发生氧化，不能发生加聚反应，
故答案为：①②④；
（2）D为CH₃（CH₂）₃COOH，含有的官能团为羧基，F为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，含有官能团为碳碳双键，
故答案为：羧基，碳碳双键；
（3）与CH₃（CH₂）₃COOH、（CH₃）₃CCOOH具有相同官能团的同分异构体，属于羧酸，可能结构简式有：
CH₃CH（CH₃）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（CH₃）COOH，
故答案为：CH₃CH（CH₃）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（CH₃）COOH；
（4）（CH₃）₃CCOOH和CH₃（CH₂）₃CH₂OH发生酯化反应生成C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，化学方程式为：
CH₃（CH₂）₃CH₂OH+C（CH₃）₃COOH

浓硫酸

△

C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃（CH₂）₃CH₂OH+C（CH₃）₃COOH

浓硫酸

△

C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃+H₂O；
（5）C为CH₃（CH₂）₃CHO，含有醛基，用新制的氢氧化铜检验，需要再碱性条件下、加热，取1mol/LCuSO₄溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，二者恰好反应生成氢氧化铜，硫酸铜过多，不是碱性条件，故加热无红色沉淀出现，
故答案为：③．