题目

题型：不详难度：来源：

（8分）化合物A（C₈H₁₇Br）经NaOH醇溶液处理后生成两种烯烃B₁和B₂。B₂（C₈H₁₆）经过1.用臭氧处理，2.在Zn存在下水解，只生成一种化合物C。C经催化氢化吸收一摩尔氢气生成醇DC₄H₁₀O.，用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E（C₄H₈.）。已知：

注：R₁、R₃可为H或其它烃基
试根据已知信息写出下列物质的结构简式：
A______________________B₂_______________
C_____________________ E________________

答案

A:CH₃CH₂CH₂CH₂CHBrCH₂CH₂CH₃  B₂: CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃
C: CH₃CH₂CH₂CHO                E: CH₃CH₂CH=CH₂

解析

首先学习新知识，据已知一种烯烃经过(1)用臭氧处理，(2)在Zn存在下水解，原来的碳碳双键断裂，原双键上的碳原子与氧原子结合形成碳氧双键，生成酮或醛(R₁、R₂为H时)。两步处理的总结果为氧化反应。据题意，烯烃B₂经过氧化处理后只生成一种化合物C，说明在B₂中双键位于碳键中间，且碳链的排列是对称的，否则不可能只生成一种化物合C。醇D(C₄H₁₀O)用浓硫酸脱水只生成一种元侧链的烯烃E(C₄H₈)，说明醇D中羟基位于碳链的一端，否则脱水应生成两种烯烃1一丁烯和2一丁烯。所以E为1一丁烯，D为l一丁醇。化合物C为正丁醛，进一步逆推烯烃B₂为4－辛烯。由于卤代烃A(C₈H_l7B_r)消去溴化氢生成两种烯烃B₁和B₂，所以A中碳链为直链，该原子位于第4位碳原子上。
A:CH₃CH₂CH₂CH₂CHBrCH₂CH₂CH₃  B₂: CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃
C: CH₃CH₂CH₂CHO                E: CH₃CH₂CH=CH₂