题目

题型：不详难度：来源：

H是一种人工合成的香料，其合成路线可简单表示如下：

已知A的结构简式为CCH₃—CH₂CH₃CH₂，F的分子结构中含有2个甲基。
请回答下列问题：
（1）C中官能团的名称为       ，G的核磁共振氢谱中有       组峰，H的结构简式为       。
（2）写出反应D→E的化学方程式：                                        。
E在一定条件下生成的高分子化合物的结构简式为   _     _。
（3）写出符合下列条件的F的3种同分异构体的结构简式：                                                    。
①属于酯类  ②含有1个甲基  ③能与溴水发生加成反应  ④能发生银镜反应

答案

（1）羟基　5　CH₃CH=C（CH₃）COOCH₂C₆H₅
（2）COHCH₃CH₃CH₂CHO＋2Cu（OH）₂COHCH₃CH₃CH₂COOH＋Cu₂O＋2H₂O　
HO—C—COHCH₃CH₂CH₃O
（3）HCOOCH=CHCH₂CH₃　HCOOCH₂CH=CHCH₃　HCOOCH（CH₃）CH=CH₂　HCOOCH₂（CH₃）C=CH₂　HCOO（C₂H₅）C=CH₂（任写3种均可）

解析

由题意可知B为CBrCH₃CH₃—CH₂CH₂Br，C为COHCH₃CH₃—CH₂CH₂OH，羟基所连的碳原子上有两个氢原子的醇在Cu催化下可被O₂氧化为醛，故D为COHCH₃CH₃—CH₂CHO，E为COHCH₃CH₃—CH₂COOH，F为CCH₃—CHCH₃COOH；G为CH₂OH，H为CH₃—CH=C—COOCH₂CH₃。（1）如图①②③CH₂OH④⑤所示，G分子中有5种不同化学环境的氢原子，故核磁共振氢谱中有5组峰；（2）每氧化1 mol D需要消耗2 mol Cu（OH）₂；同时含有羟基和羧基的有机物可以发生缩聚反应，故产物为CCH₃HOCH₃—CH₂COHO。（3）由所给信息可知3种同分异构体均为甲酸酯，还应有一个甲基和一个碳碳双键，则可能的结构为HCOOCH=CHCH₂CH₃、HCOOCH₂CH=CHCH₃、HCOOCH（CH₃）CH=CH₂、HCOOCH₂（CH₃）C=CH₂、HCOO（C₂H₅）C=CH₂。