（16分）香豆素(结构如下图中Ⅰ所示)是用途广泛的香料，由香豆素经下列图示的步骤可转变为水杨酸。已知：CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2C - 高中化学试题 - 超级试练试题库

题目

题型：不详难度：来源：

（16分）香豆素(结构如下图中Ⅰ所示)是用途广泛的香料，由香豆素经下列图示的步骤可转变为水杨酸。

已知：CH₃CH=CHCH₂CH₃CH₃COOH＋CH₃CH₂COOH
请回答下列问题：
（1）化合物Ⅱ分子中的含氧官能团的名称为，由乙二酸生成高分子化合物Ⅴ的反应类型为。
（2）下列关于有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的叙述中正确的是（选填编号)

A．1molⅠ最多能和5mol H₂发生加成反应	B．可用FeCl₃溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ
C．Ⅳ中核磁共振氢谱共有4种峰	D．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可使溴的四氯化碳溶液褪色

（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为
（4）Ⅲ的结构简式为                     ,在上述转化过程中，设计反应步骤Ⅱ→Ⅲ的目的是                                                                                 。
（5）化合物Ⅳ有多种同分异构体，请写出其中一种符合下列条件的同分异构体的结构简式:        。
①是苯的对位二取代物；②水解后生成的产物之一能发生银镜反应。

答案

（1）羧基、（酚）羟基（共2分）缩聚反应（2分）
（2）BD (2分，只选一项得1分，多选错选得0分)
（3）

（3分）
（4）

；保护酚羟基，使之不被氧化（3分）
（5）

（2分）

解析

试题分析：（1）由化合物Ⅰ的结构简式得Ⅰ中的酯基发生水解反应，所以化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是羧基、酚羟基；乙二酸与乙二醇发生分子间缩聚反应生成高分子化合物Ⅴ；
（2）A、1molⅠ最多能和4mol H₂发生加成反应，错误；B、Ⅲ中不存在酚羟基，Ⅱ中存在酚羟基，可以用FeCl₃溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ，正确；C、Ⅳ中不存在对称结构，所以核磁共振氢谱有6种峰，错误；D、Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ中均存在碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，正确，答案选BD。
（3）香豆素水解后的产物中仍存在酚羟基，所以1mol香豆素共与2molNaOH反应,化学方程式为

（4）Ⅱ中酚羟基与CH₃I发生取代反应，得Ⅲ的结构简式为

，最终的产物中仍有酚羟基，说明设计反应步骤Ⅱ→Ⅲ的目的是起到保护酚羟基的作用；
（5）水解后生成的产物之一能发生银镜反应，说明该物质是甲酸某酯，所以符合条件的Ⅳ的同分异构体3种，分别是

核心考点

试题【（16分）香豆素(结构如下图中Ⅰ所示)是用途广泛的香料，由香豆素经下列图示的步骤可转变为水杨酸。已知：CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2C】；主要考察你对分子式、结构式、结构简式、实验式等知识点的理解。[详细]

举一反三

已知反应①：

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式为             。反应①的反应类型为          。
（2）过量的化合物Ⅰ与HOOCCH₂CH₂COOH发生酯化反应，反应的化学方程式为                  （注明条件）。
（3）化合物Ⅲ的结构简式为             。化合物Ⅲ可与NaOH乙醇溶液共热，反应的化学方程式                           。
（4）化合物Ⅰ在一定条件下氧化生成化合物Ⅳ（分子式为C₉H₁₀O），化合物Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为2：2：1，Ⅴ的结构简式为                  。
（5）一定条件下，1分子

与1分子

也可以发生类似反应①的反应，有机化合物结构简式为

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中学化学常见有机物A（C₆H₆O）能合成紫外线吸收剂BAD和某药物中间体F，合成路线为：

已知：BAD的结构简式为：

F的结构简式为：

C中含氧官能团的名称           ，W的结构简式             。
（2）反应类型 A→B                 。
（3）1mol C充分反应可以消耗  mol Br₂；C和过量 NaOH溶液反应的化学方程式   。
（4）C→D的过程中可能有另一种产物D₁，D₁的结构简式               。
（5）E的结构简式为               。反应类型 E→F                。
（6）W的同分异构体有多种，写出一种符合以下要求的W的同分异构体的结构简式：
① 遇FeCl₃溶液呈紫色； ② 能发生银镜反应；③ 苯环上的一氯代物只有两种。              。

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Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用，该方法可以应用于合成昆虫信息素。其反应①如下（Ph-代表苯基

）：
反应①：

化合物I可以由以下途径合成：

（1）化合物I的分子式为       ，1mol化合物III完全燃烧消耗氧气       mol。
（2）化合物IV的结构简式为      ，化合物V转化为化合物VI的反应类型为    。
（3）写出化合物VI在足量的NaOH溶液中共热反应的方程式         。
（4）已知化合物Ⅶ是化合物V的同分异构体，化合物Ⅶ的核磁共振氢谱中有 4种峰，峰面积之比为3:2:2:1，且1mol Ⅶ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质，写出化合物Ⅶ的结构简式                   。
（5）化合物（

）与化合物（

）能发生偶联反应生成一种抗抑郁药物，写出该抗抑郁药物的结构简式。

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已知苯甲醛与乙酸酐[(CH₃CO)₂O]在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸，方程式（已配平）如下：

苯甲醛                    肉桂酸
（1）1mol苯甲醛与足量银氨溶液在水浴条件下反应最多能生成        mol银单质；写出肉桂酸完全加氢后产物的分子式             。
（2）上述反应中的产物M能与碳酸氢钠反应并放出气体，则M的结构简式是           。
（3）溴苯（C₆H₅Br）与丙烯酸乙酯（CH₂＝CHCOOC₂H₅）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，其反应方程式为
（不要求标出反应条件），该反应类型属于              。
已知：在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：

（4）已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（HOCH₂CH₂OH）保护苯甲醛中醛基生成的缩醛B（分子式：C₉H₁₀O₂）的结构简式。
（5）缩醛B（分子式：C₉H₁₀O₂）符合以下条件的同分异构体有两种，写出它们的结构简式。
①苯环上只有一个取代基；②能发生水解反应和银镜反应。

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有机物A(肉桂酸甲酯)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精，它的分子式为C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。它的核磁共振氢谱图上有6个峰，峰面积之比为1：2：2：1：1：3。它的红外光谱如下图：

用A为原料合成高分子化合物H的路线如下

回答下列问题:
（1）A的结构简式是     。
（2）B与Br₂的CCl₄溶液反应后的生成物中手性碳原子的数目为      。
（3）请写出B生成C的化学方程式                              。
（4）请写出同时满足下列条件下C的所有同分异构体的结构简式：                 。
①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二元取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。
（5）请写出G生成H的化学方程式                           。
（6）溴苯与丙烯酸甲酯在氯化钯催化下可直接合成A，为了促进反应的进行，通常可加入一种显     (填字母)的物质。

A．弱酸性

B．弱碱性

C．强酸性

D．强碱性

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