题目

题型：不详难度：来源：

避蚊酯(DMP)是一种塑化剂．相对分子质量为194，摄人后对人体有一定的危害，其结构可表示为(其中R为烃基)实验室由以下方法可得到DMP

请回答：
(1)物质C中官能团的名称为      。
(2)下列有关DMP的说法可能正确的是       。(填字母标号)
A．DMP的分子式为C₁₀H₁₂O₄
B．DMP可以发生取代、加成、氧化等反应
C．DMP在水中的溶解度不大
(3)B与乙二酸()在一定条件下可以按物质的量1：1发生反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为       。
(4)工业上以邻二甲苯()为原料先生产苯酐()，再使其与某醇在一定条件下反应制取DMP。苯酐与该醇制取DMP的化学方程式为        。
(5)芳香化合物E与C互为同分异构体，若lmo E与足量银氨溶液反应最多生成2mol Ag，则E可能的结构简式为      。B也存在多种同分异构体，符合下列条件的B的同分异构体有      种。
①l mol有机物可以与2mol NaOH反应
②苯环上的一氯代物只有一种。

答案

(1)醛基   
(2)BC
(3)
(4)
(5)   5

解析

由题意知，邻二甲苯与氯气发生反应生成A()，A发生水解生成B()，B催化氧化生成C()，C中的官能团名称是醛基；C继续氧化生成D()，D与醇发生酯化反应生成目标产物DMP。
(2)DMP的相对分子质量是194，R的相对分子质量是(194-164)/2=15，因此R是-CH₃，DMP的分子式是C₁₀H₁₀O₄，A错；D中含有苯环，所以DMP能发生取代反应、加成、氧化等反应，B正确；D中含有酯基，在水中溶解度不大，C正确；
(3)B中含有两个-OH，能与乙二酸发生缩聚反应，结构简式是。
(4)由DMP的结构，醇是甲醇，方程式是，
(5)lmol E与足量银氨溶液反应最多生成2mol Ag，这说明E中含有1个醛基，所以根据C的结构简式可知，E可能的结构简式是。符号B的同分异构体中①lmol有机物可以与2mol NaOH反应，说明含有2个酚羟基；②苯环上的一氯代物只有一种，这说明苯环上的取代基是对称性结构的，因此还含有2个-CH₃，其结构有，共5种，结构如下图。