题目

题型：不详难度：来源：

(18分)化合物A是一种重要的有机化工原料，A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)。已知：F和E互为同分异构体：R表示烃基，R和R表示烃基或氢

(1)G是常用的指示剂酚酞，G的含氧官能团名称：        ，G的分子式为        。
(2)反应②的反应类型：          ；A与甲醛在酸催化条件下可生成一种绝缘树脂材料，此反应类型为              。
(3)写出下列反应的化学方程式：
A与饱和溴水的反应：                                   ；
反应⑤(写明反应条件)                                   。
(4)化合物H是D的同分异构体，其核磁共振氢谱表明只有两种吸收峰。符合上述条件的H的结构有多种，写出其中一种化合物的结构简式：                                                。
(5)结合已知信息，请补充以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选)，方框内写有机物结构简式，在“→”上或下方写反应所需条件或试剂。

答案

（1）羟基、酯基；C₂₀H₁₄O₄（2）氧化反应；缩聚反应
（3）；
（4）或
（5）

解析

试题分析：（1）根据G的结构简式可知，G的含氧官能团名称为羟基和酯基，G的分子式为C₂₀H₁₄O₄。
（2）根据A的分子式可知，A是苯酚，与氢气发生加成反应生成环己醇。反应②是在氧气和铜作催化剂的作用下发生催化氧化生成羰基，即反应是氧化反应，则C的结构简式为。苯酚与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，则反应类型是缩聚反应。
（3）苯酚和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀，反应的化学方程式为。E与F互为同分异构体，则根据F的结构简式可知，反应⑤应该是六元环上的氢原子与羟基一同发生消去反应，则反应的化学方程式为。
（4）核磁共振氢谱表明只有两种吸收峰，说明分子中含有2类氢原子，则根据D的结构简式可知，符合条件的同分异构体的结构简式是或。
（5）有机合成的制备一般常采用逆推法，因此合成路线可设计为。