题目

硝基甲烷的反应性能
硝基甲烷到底可以发生那些怎么样的反应?怎么到处看到它参与反应?

提问时间：2021-04-25

答案

亨利反应
与次氯酸钠反应生成氯化苦
硝基甲烷（化学式：CH3NO2）是最简单的有机硝基化合物.室温下为无色油状有微弱芳香气味的透明液体,有较大的极性,可燃,有毒,具爆(HX)炸性.可作燃料.它可以和乙醇、丙酮、乙醚混溶,是一种良好的溶剂和萃取剂.同时由于硝基α-氢具有较强的活性,故硝基甲烷也是化工和有机合成中的常见原料,用于制取药物、杀虫剂、炸(HX)药、染料和纤维等.
[编辑] 制备
工业上采取硝酸气相（350-450°C）硝化丙烷的方法制取硝基甲烷及其他低级的硝基化合物,比如硝基乙烷、1-硝基丙烷和2-硝基丙烷等.反应为放热反应,自由基机理,中间体是烷基亚硝酸酯均裂产生的CH3CH2CH2O·类型的自由基.它们大多不稳定,容易发生C-C键的断裂,故反应得到一硝基化合物以及低级硝基化合物的混合物.[1]
此外,甲烷/乙烷气相硝化法、氯乙酸钠与亚硝酸钠水溶液反应（方程式见下）、硫酸二甲酯与亚硝酸钠反应等方法都可以制得硝基甲烷.由于这些反应物都是易得的化工原料,故硝基甲烷很容易制取,用途也很广泛.
ClCH2COONa + NaNO2 + H2O → CH3NO2 + NaCl + NaHCO3
粗硝基甲烷冷却至凝固点以下,得到的固体用冷乙醚洗涤,再经蒸馏,便得到纯品.[2]
[编辑] 用途
硝基甲烷在有机合成中为一碳合成子.受硝基吸电子效应的影响,碳上的氢具有酸性,可以与碱作用去质子化.生成的碳负离子可以与醛发生1,2-加成,生成β-羟基硝基化合物,若失水则生成硝基烯烃.这个反应称为Henry反应.作为亲核碳负离子的给体,硝基甲烷也可以和α,β-不饱和羰基化合物在碱催化下发生共轭加成,称为Michael加成反应.
硝基甲烷的衍生物包括三氯硝基甲烷（氯化苦）、三溴硝基甲烷、四硝基甲烷、三硝基甲烷等.常用的缓冲液Tris,即“三羟甲基氨基甲烷”,就是由三羟甲基硝基甲烷经还原得到的.