题目

为什么说苯甲醛合成安息香控制PH是关键

提问时间：2021-03-20

答案

pH值过高的话,也就是碱性太强的话,原料苯甲醛就会发生歧化反应生成苯甲醇和苯甲酸,
不但导致合成安息香的收率大大下降,还使反应体系多了两个副产物,增加分离难度,你说
这个关键不关键?
这反应有个名字：叫做Cannizzaro（人名） 反应,定义如下：
无α-活泼氢原子的醛,在强碱作用下,发生分子间氧化-还原反应,一个分子的醛基氢以氢负离子的形式转移给另一分子,结果一分子被氧化成酸,而另一分子则被还原为醇,故又称为歧化反应
苯甲醛合成安息香一般用氢氧化钠,pH太高,就是NaOH加太多,这时候,
氢氧根HO-就会去进攻苯甲醛的醛基碳,碳氧双键其中一对电子先转移到氧原子上,
这时候整个分子电子过于富裕,原来的醛基碳变得很排斥电子,于是原来醛基上的
那个氢带着一对电子奔向另一个苯甲醛的羰基碳而去形成苯甲醇负离子,这个苯甲
醇负离子很容易就从氢氧化钠溶液的H2O中夺取一个氢成了苯甲醇
而第一分子醛上原来转移到氧原子上的那对电子看到失去一个氢的醛基碳带了正电,
于是便向它奔来,又形成碳氧双键,苯甲酸C6H5COOH就形成了