题目

酚羟基可以酯化反应吗?不是说酚羟基的氧氢键比醇羟基里的氧氢键更易断裂吗,为何反应条件更苛刻

提问时间：2020-12-22

答案

不知道楼主是大学生还是高中生,这个知识点需要用到大学的知识才能够解释.楼主可以试着理解一下
首先酸催化酯化反应的机理是：
首先羧酸的羟基和氢离子结合成一个氢离子化的羰基,然后另外一个分子中的羟基氧去进攻这个羰基的碳,随后再经历一系列变化,羟基脱去氢,羧酸脱去水得到酯.
在这一系列反应中羟基进攻氢离子化的羰基这一步是决定整个反应速率的步骤,称为决速步.这一步羟基的O-H还没有断裂,所以酯化和羟基是否容易断键无关.氧的孤对电子对于这一步反应才是最重要的影响因素.在酚中,氧的孤对电子和苯环发生了p-π共轭,使得孤对电子的电子云向苯环偏移,所以其孤对电子性不如醇强烈,导致酯化反应困难.
所以酚一般不能用传统的酸催化,一般将其转化为酚盐,将羧酸转化为酰氯,让两者发生Williamson反应得到酯类