题目

碳正离子重排的迁移集团的迁移顺序是什么,为什么优先重排氢原子?

提问时间：2020-12-18

答案

这并没有固定顺序,重排反应中的优先迁移基团受很多因素综合影响：
1.反应产物的稳定性
例：2-氯甲基环己烷的氯离去后生成的碳正离子发生重排,优先迁移1号碳的氢原子而不是甲基,因为重排后生成的是三级碳正离子,比二级的稳定.
2.基团的电子云密度（注意亲核重排与亲电重排的不同）
比如pinnacle重排,优先迁移的是电子云密度大的基团,这可能是受羟基高密度电子云影响的结果,多数情况下迁移优先顺序为：芳基＞烷基＞氢原子.
3.空间位阻效应
我一下子没找到好的例子.但这一点不用多说,空间位阻效应是有机反应常常考虑到的一个效应.
还有很多因素,比如说温度不同,也可能导致重排反应不一样.