题目

有机化学中,为什么一个碳原子连两个或多个羟基不稳定?

提问时间：2020-10-19

答案

碳原子连上两个吸电子基团后,正电荷更多,碳原子电子云更小,两个相邻的带负电荷的基团挨得更近而又互相排斥,不太稳定.
脱水是分子内氢键原理.反应物的内氢键夹角小不易形成.但是由于两个羟基挨得特别近,所以强度相当于共价键水准.一旦形成之后就会立刻反应脱水,这个脱水反应活化能相当低(只要形成氢键即可)并且因为生成物太过稳定了所以逆反应的活化能相当高难以反应回来.于是反应倾向就相当大了.因为水是一个良好的离去基团.
如果使这个结构的羟基脱掉一个氢离子变成负离子的话,就会稳定得多.(负离子在碱性环境下可部分存在