题目

人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题：
（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C₆H₆的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式______．
（2）已知分子式为C₆H₆的有机物有多种，其中的两种为：（Ⅰ） ．（Ⅱ）
①这两种结构的区别表现在以下两方面：
定性方面（即化学性质方面）：（Ⅱ）能发生的反应______（填字母），而（Ⅰ）不能．
a．被高锰酸钾酸性溶液氧化   　b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应         　d．与氢气发生加成反应
定量方面（即消耗反应物的量的方面）：1mol C₆H₆与H₂加成时：（Ⅰ）需要H₂______mol，而（Ⅱ）需要H₂______mol．
②今发现C₆H₆还可能有一种如图所示的立体结构，该结构的二氯代物有______种．

提问时间：2020-06-27

答案

（1）C₆H₆比饱和链烃（C₆H₁₄）少8个H，如果有叁键、环，结构中还可含有二个双键，根据叁键和双键可能的不同位置可确定可能的结构简式为：
HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃，故答案为：HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃；
（2）①aⅠ碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊键，不能被被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能能与溴水发生加成反应，Ⅱ含有碳碳双键，能被被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与溴水发生加成反应．结构都能与溴发生取代反应，都能与氢气发生加成反应．
Ⅰ结构为苯，1mol能与3mol氢气发生加成反应，Ⅱ结构中分子中含有2个C=C双键，所以1mol能与2mol氢气发生加成反应．
故答案为：ab；3；2；
②根据等效氢，该结构有1种氢原子，先进行一氯代物，产物有一种，再在一氯代物的基础用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物，两个氯原子的位置只有三种情况：一是都位于正方形面的边上（连接两个三角形面的边），二是正方形面的对角线上，三是三角形面的边上，所以二氯代物有3种同分异构体．
故答案为：3．