题目

环烷烃的开环问题
假如有1、1、2、4—四甲基环丁烷,那么它与HX的开环反应的产物应该是什么呢?

提问时间：2020-06-20

答案

如图,反应由H+先进攻,让碳碳键断开,一个碳带着一对电子结合了H+,另一个碳带正电（因为之前碳碳键断开后,共用电子对全给结合H+那个碳了）；X-再和C+结合成为产物.从速率来看,结合H+比结合X-慢得多,所以速率由第一步结合H+的反应决定.
显然,生成第一种产物最快,因为带正电荷的碳上烷基最多,有利于分散正电荷（带正电的碳只有6个电子,烷基给电子使其更接近8电子）,碳正离子稳定性最好.所以以第一个为主.