题目

题型：不详难度：来源：

（12分）化合物A结构简式为（其中R为饱和烃基），在一定条件下发生如图所示转化关系：

完成下列填空：
(1）关于上述各步转化，下列说法正确的是 ______（选填序号）。
a. 以上转化未涉及加成反应
b. D比C的相对分子质量小18
c. A、B、C、D中都含有—COOH
d. A跟C发生酯化反应，产物分子式为C₁₈H₁₈O₄Cl
(2）A可能的结构简式有：_____________________________________________________。
(3）D的分子式为_________________，可能的结构有___________种。
(4）若D中除苯环外，还有一个六元环，写出A→B的化学方程式：
______________________________________________________________。

答案

(1）ab；（2），；（3）C₉H₈O₂，3；
(4）
第（2）每个2分，其余每空2分

解析

（1）A中含有氯原子，能发生水解反应引入羟基，酸化后得到B，则B中含有羟基和羧基能发生分子内的酯化反应脱去1分子水生成D，或者发生羟基的消去反应生成D。D的式量是148，所以根据A的结构简式可知，R的相对分子质量是148－12×7－32－4＝28，所以R是－CH₂CH₂－或－CH(CH₃)－，所以选项ab正确，cd不正确，答案选AB。
（2）根据（1）中分析可知，A有两种可能的结构，分别是，。
（3）根据A的结构简式可知，D的分子式为C₉H₈O₂。由于A有两种不同的结构，所以如果C生成D是消去反应，则产物D只有一种结构。如果发生的是酯化反应，则有两种不同的结构，所以共计是3种。
（4）若D中除苯环外，还有一个六元环，则D应该是，所以A就是。因此A生成B的方程式为
。