题目

题型：不详难度：来源：

乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料。
(1)写出乙基香草醛分子中任意两种含氧官能团的名称______________________。
(2)与乙基香草醛互为同分异构体，能与NaHCO₃溶液反应放出气体，且苯环上只有一个侧链(不含R—O—R′及R—O—COOH结构)的有________种。
(3)A是上述同分异构体中的一种，可发生以下变化：

已知：ⅰ.RCH₂OH  RCHO；
ⅱ.与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化为羧基。
a．写出A的结构简式：___________________________，
反应②发生的条件是______________________________。
b．由A可直接生成D，反应①和②的目的是_________________________。
c．写出反应方程式：A→B______________________________。
C与NaOH水溶液共热：___________________________________。
(4)乙基香草醛的另一种同分异构体E
()是一种医药中间体。由茴香醛()合成E(其他原料自选)，涉及的反应类型有(按反应顺序填写)________________________。

答案

(1)醛基、(酚)羟基(或醚键)
(2)4
(3)a. 　NaOH醇溶液，△
b．减少如酯化、成醚等副反应的发生

(4)氧化反应、酯化反应(或取代反应)

解析

(2)满足条件的同分异构体应该含有一个羧基和一个醇羟基。有以下四种：

(3)由题中信息可知，A→B为醇羟基的氧化，所得产物含有醛基，则A中羟基必位于端基碳原子上，故A的结构简式为。反应①为羟基被取代，反应②为溴原子被消去。
(4)首先将醛基氧化成羧基，然后与甲醇发生酯化可得。