题目

题型：朝阳区一模难度：来源：

已知，两种醛在碱性条件下有如下反应：


（-R′、-R″均为烃基）
有机物D可由A、B制取：


其中：
①有机物D是具有浓郁茉莉香型的芳香族化合物香料，分子式为C₁₄H₁₈O．
②经核磁共振氢谱（PMR）测定分析A中含有苯环、D中含有一个甲基．
③在一定条件下A可以和过量氢气进行加成反应，反应后的产物与B是同分异构体．
请回答：
（1）A的分子式是______．
（2）反应②的化学方程式是______；反应类型是______．
（3）C分子中官能团的结构简式是______．
（4）C、D分别可以进行下列转化：



其中，丙是由一个甲分子形成的环状化合物，丁是一种高分子化合物．
丙的结构简式是______；
乙→丁反应的化学方程式是______．

（5）

是C的一类同分异构体（-R为烃基），其中只是-R含有两个甲基，其余部分均相同的同分异构体共有______种．

答案

由两种醛在碱性条件下发生的反应信息可知，A、B为醛，C为羟醛，含有-OH、-CHO，C在浓硫酸并加热的条件下反应生成D（C₁₄H₁₈O），故该反应为消去反应，D中含有C=C、-CHO，C的分子式为C₁₄H₂₀O₂；在一定条件下A可以和过量氢气进行加成反应，反应后的产物与B是同分异构体，故A、B分子中含有相同的碳原子数目，即都含有7个C原子，A中含有苯环，故A为



；由信息可知，醛中α-H活泼，两种醛在碱性条件下发生的反应为加成反应，故B的分子式为C₁₄H₂₀O₂-C₇H₆O=C₇H₁₄O，D中含有一个甲基，故B只有1条链，不含支链，故B为CH₃（CH₂）₃CH₂CH₂CHO，C为



，D为

，
（1）、由上述分析可知，A为



，分子式为C₇H₆O，故答案为：C₇H₆O；
（2）反应②的化学方程式是：



，属于消去反应；
故答案为：



；消去反应；
（3）C为



，含有官能团是羟基-OH、醛基-CHO，故答案为：-OH、-CHO；
（4）C与银氨溶液反应，醛基被氧化，并酸化得到甲，甲为

，甲在浓硫酸、加热条件下生成丙，丙是由一个甲分子形成的环状化合物，该反应发生分子内酯化反应，故丙为



；
D与与银氨溶液反应，醛基被氧化，并酸化得到乙，乙为

，乙在一定条件下生成高分子化合物丁，该反应为烯烃的加聚反应，故丁为

，乙→丁反应的化学方程式为：



；
故答案为：



；



；
（5）C的分子式为C₁₄H₂₀O₂，故-R的组成为C₁₄H₂₀O₂-C₉H₉O₂=C₅H₁₁，-R含有两个甲基，含有2个甲基的-C₅H₁₁的异构体有CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）-、（CH₃CH₂）₂CH-、（CH₃）₂CHCH₂CH₂-、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂-，故符合条件的异构体数目为4，故答案为：4．