题目

题型：不详难度：来源：

近年来，乳酸CH₃CH(OH)COOH成为人们的研究热点之一。乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过生物发酵法制备。乳酸有许多用途，其中利用乳酸的聚合而合成的高分子材料，具有很好的生物兼容性，它无论在哺乳动物体内或自然环境中，最终都能够降解成为二氧化碳和水。请回答下列有关问题：
(1)乳酸在发生下列变化时所用的试剂是①　　　　    ②　　　　
　　
(2)乳酸可以跟精制的铁粉反应制备一种补铁的药物，反应的化学方程式为:
　2CH₃CH (OH) COOH+Fe→[CH₃CH(OH)COO]₂Fe+H₂↑
该反应中氧化剂是　　　　 ，还原产物是　　　　
(3)由乳酸可以制取 ，请写出设计合成实验时所涉及的有机反应类型　　　　。
(4)聚乙烯、聚苯乙烯材料因难分解而给人类生存环境带来严重的“白色污染”，德国Danone公司开发了聚乳酸材料 ，它是由乳酸通过　　　　 反应制取的。聚乳酸包装材料能够在60天自行降解，降解过程分为两个阶段，首先在乳酸菌的作用下水解生成单体，然后乳酸单体在细菌的作用下与氧气反应转化为二氧化碳和水，请写出上述两个反应的化学方程式　　　　　　　　　　　　，　　　　　　　　　　　
(5)若碳原子以单键与四个不同的原子或原子团相结合，则称该碳原子为“手性碳原子”，含有手性碳原子的分子称为“手性分子”，手性分子往往具有一定生物活性。乳酸分子是手性分子，乳酸[③CH₃②CH(OH)①COOH]的手性碳原子是　　 号碳原子。
(6)乳酸的某种同分异构体具有下列性质：能发生银镜反应；1 mol该物质跟足量金属钠发生缓慢反应，生成2g氢气；该分子为手性分子。写出该物质的结构简式　　　　　　　　

答案

（1）①氢氧化钠（或碳酸钠、或碳酸氢钠）　 ②钠   （2）乳酸　 氢气
（3）消去、酯化（或取代）、加聚
（4）缩聚　　
　CH₃CH(OH)COOH+3O₂3CO₂+3H₂O         （5）②
（6）
 

解析

综合考查了乳酸的问题，关键是对乳酸的两个官能团的性质分析。
（1）①由羧酸生成羧酸钠，是与NaOH反应。②由醇羟基生成醇钠，是与钠反应。
（2）由乳酸可以制取 ，乳酸先发生消去反应，得到碳碳双键，然后和甲醇发生酯化（取代）反应，得到丙烯酸甲酯，最后丙烯酸甲酯发生加聚反应，即可得产物。
（4）乳酸缩聚可得此高分子化合物。反应的化合方程式为：

CH₃CH(OH)COOH+3O₂3CO₂+3H₂O
（5）乳酸中的手性碳原子是②号碳原子。
（6）能发生银镜反应说明含有醛基，1 mol该物质跟足量金属钠发生缓慢反应，生成2g氢气；说明含有两个醇羟基，所以该物质的结构简式为：