题目

题型：不详难度：来源：

  （R、R′、R″是各种烃基）如上式烯烃的氧化反应，双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基．由氧化所得的产物，可以推测反应物烯烃的结构．今有A、B、C三个含有双键的化合物，它们被上述溶液氧化：
1molA（分子式C₈H₁₆），氧化得到2mol酮D．
1molB（分子式C₈H₁₄），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸．
1molC（分子式C₈H₁₄），氧化只得到一种产物，它是一种没有支链的二元羧酸．
请据此推断B、C、D、E的结构简式为：B______、C______、D______、E______．

答案

1molA（分子式C₈H₁₆），氧化得到2mol酮D，A中含有1个C=C双键，为对称结构，不饱和C原子上没有H原子，A为：CH₃CH₂C（CH3）=C（CH₃）CH₂CH₃，结合信息可知，D为CH₃COCH₂CH₃；
1molB（分子式C₈H₁₄），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸，分子中含有2个C=C双键，且为对称结构，故B为：（CH₃）₂C=CH-CH=C（CH₃）₂，结合信息可知E为（CH₃）₂C=O；
1molC（分子式C₈H₁₄），氧化只得到一种产物，它是一种没有支链的二元羧酸，则C为环烯，C的结构简式为



；
故答案为：（CH₃）₂C=CH-CH=C（CH₃）₂，



，CH₃COCH₂CH₃，（CH₃）₂C=O．