题目

题型：不详难度：来源：

（8分）现有A、B两种有机化合物，已知：
①它们的分子中含有相同数目的碳原子和氧原子，B可以看成A中一个氢原子被氨基取代得到；
②它们的分子中氢元素的质量分数相同，相对分子质量都不超过170，A中碳元素的质量分数为72.00％；
③它们都是一取代苯，分子中都没有甲基，都有一个羧基。
请按要求填空：
⑴A、B的分子中氢元素的质量分数都是___________；
⑵A的结构简式是________________________；
⑶A有一同分异构体C是对位二取代苯，能发生银镜反应也能与金属钠反应，但官能团不直接与苯环相连，C的结构简式是________________________；
⑷B有一同分异构体D是苯环上的一硝基化合物，其苯环和侧链上的一溴代物各有两种，D的结构简式是__________________________。

答案

⑴ 6.67%  ⑵  ⑶
⑷    （每空2分，共8分）

解析

（1），所以A种最多是10个碳原子。又因为B比A的相对分子质量多15，如果A是10个碳原子，则A的相对分子质量是166.67，此时B的相对分子质量大于170，所以A中碳原子不能超过9个。根据AB的结构特点，分子中至少是8个碳原子。如果碳原子是8个，则此时AB的分子式分别是C₈H₈O₂和C₈H₉O₂N，但此时氢元素的含量不同，所以AB只能是含有9个碳原子，此时A的相对分子质量是150，所以分子式分别是C₉H₁₀O₂和C₉H₁₁O₂N，所以含氢量是6.67%。
(2)由于A是一取代苯，分子中都没有甲基，都有一个羧基，所以A的结构简式为。
（3）根据C的性质可知，分子中含有醛基和羟基，所以结构简式为。
（4）苯环和侧链上的一溴代物各有两种，说明取代基是对位的。其中烷烃基应该是异丙基，所以D的结构简式为。