题目

题型：不详难度：来源：

脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

(1)化合物Ⅰ的分子式为________，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗________ mol O₂。
(2)化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色；化合物Ⅲ(分子式为C₁₀H₁₁Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为__________。
(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2，Ⅳ的结构简式为__________。
(4)由CH₃COOCH₂CH₃可合成化合物Ⅰ，化合物Ⅴ是CH₃COOCH₂CH₃的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O₂反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ，Ⅴ的结构简式为__________，Ⅵ的结构简式为______________。
(5)一定条件下，与
也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为__________。

答案

(1)C₆H₁₀O₃　7
(2)溴水或酸性KMnO₄溶液或溴的CCl₄溶液

(3)
(4)HOCH₂CHCHCH₂OH
OHCCHCHCHO
(5)

解析

(1)化合物Ⅰ的分子式为C₆H₁₀O₃，根据x＋y/4－z/2得，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗O₂的物质的量为6＋10/4－3/2＝7 mol。
(2)在化合物Ⅱ中含有碳碳双键，所以能使溴水或酸性KMnO₄溶液或溴的CCl₄溶液褪色，C₁₀H₁₁Cl与NaOH溶液共热生成化合物Ⅱ，所以化合物Ⅲ的结构简式为CHCHCHClCH₃。
(3)CHCHCHClCH₃与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应，其产物的结构简式为CHCHCHCH₂或CHCCHCH₃，除苯环外，符合峰面积之比为1∶1∶1∶2的是前者。
(4)化合物Ⅴ应为含有碳碳双键的二元醇，其结构简式为HOCH₂CHCHCH₂OH，Ⅵ的结构简式为OHCCHCHCHO。
(5)抓住题干中“脱水偶联反应”这一信息，应是CHOH提供羟基，BrC≡CH提供“炔氢”生成水，即生成CHC≡CBr。