题目

题型：不详难度：来源：

有机物F的合成路线如图所示：

已知以下信息：
(1)RCOOR’RCH₂OH
(2)
回答以下问题：
（1）A的结构简式为                ，G的结构简式为                。
（2）B生成C的化学方程式为                                         。
（3）检验E中含氧官能团的试剂是               ，现象是                     。
（4）E→F的反应类型是                。
（5）A的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体有     种（不包含A），写出其中一种的结构简式                     。
①属于芳香族化合物
②苯环上有四个取代基
③苯环上的一溴取代物只有一种

答案

（1）（2分），（2分）
（2）  +  2CH₃OH  +  2H₂O（2分）
（3）银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液（1分）试管壁附着光亮的银或出现砖红色沉淀（2分）
（4）加成反应（1分）
（5）5种（3分） （2分，其他合理答案均给分）

解析

试题分析：A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成2个羧基，则依据已知信息可知A中应该含有2个甲基。根据F的结构简式可知A中的2个甲基应该是邻位的，因此A的结构简式为，则B的结构简式为。B和C发生酯化反应生成C，则C的结构简式为。B分子中含有2个羧基，与乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物G，则G的结构简式为。根据已知信息可知C生成D，则D的结构简式为，D发生催化氧化生成E，则E的结构简式为，E在双氧水的作用下生成F。
（1）根据以上分析可知A的结构简式为，G的结构简式为。
（2）B生成C是酯化反应，反应的化学方程式为  +  2CH₃OH  +  2H₂O。
（3）E中含有醛基，可以利用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液检验，因此检验E中含氧官能团的试剂是银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，实验现象是试管壁附着光亮的银或出现砖红色沉淀。
（4）E中含有醛基而F中醛基变为羟基，这说明E→F的反应类型是醛基的加成反应。
（5）属于芳香族化合物说明含有苯环，苯环上有四个取代基且苯环上的一溴取代物只有一种，这说明取代基应该是对称的，因此符合条件的A的同分异构体的结构简式为、、、、，共计是5种。