题目

题型：不详难度：来源：

（12分）【化学——有机化学基础】
化合物F是合成新农药的重要中间体。

以化合物A（分子式为C₇H₇Cl）为原料合成化合物F的工艺流程如下：

（1）反应A→B的化学方程式为_______。
（2）D的分子式为_______。
（3）化合物F中含氧官能团的名称为_________，B→C的反应类型为_______。
（4） E→F的转化中，会生成一种含有五元环的副产物且与F互为同分异构体，其结构简式为_______ 。
（5）反应C→D过程中，D可能发生水解，可用于检验的试剂是 _______。

答案

（12分）
（1）+ Cl₂ + HCl（2分）
（2）C₉H₉O₂Cl（2分）
（3） 羰基（2分）    取代反应（2分）
（4）   （2分）
（5）FeCl₃溶液（或浓溴水、或硝酸酸化的硝酸银溶液）（2分）

解析

试题分析：根据题目所给信息和C的结构简式可知A为，在光照条件下，—CH₃与Cl₂发生取代反应，生成的B为：；根据题目所给信息，可知C转化的D为：
（1）反应A→B，在光照条件下，—CH₃与Cl₂发生取代反应，所以化学方程式为：+ Cl₂ + HCl
（2）D的结构简式为：，可得分子式为：C₉H₉O₂Cl
（3）根据F的结构简式可知含有的含氧官能团为羰基；对比B、C的结构简式可知B→C的反应类型为：取代反应。
（4）向另一侧反应可得含有五元环的副产物，所以结构简式为：
（5）如果D发生水解反应，苯环上的Cl被—OH取代，检验酚羟基的试剂为：FeCl₃溶液或浓溴水，Cl被取代进入溶液为Cl‾，也可以用硝酸酸化的硝酸银溶液检验。